В литературных памятниках Древней Руси упоминаются «точавшие сапоги» башмачники, или чеботари — от слова «чоботы». Чеботарь работал не в одиночку, а с помощниками, которые мяли кожу, готовили дратву и прочее. Потребность в обуви была велика, и чеботарям даже позволялось селиться внутри городских стен, хотя обычно ремесленные слободы находились вне их. Как и в Европе, мастера-обувщики тут же, в мастерской, продавали свои изделия.
В Петербурге первые обувные мастерские появились вскоре после основания города. Есть сведения, что в начале 1700-х годов в районе реки Ижоры работали кустари, выделывающие обувь для горожан. В начале XVIII века петербургские артели сапожников (в 1722 году Пётр Первый учредил «цехи мастеров») были столь многочисленны, что по количеству уступали только лотошникам, торговавшим снедью, и портным. Особенно много обуви требовалось для полиции и военных. Вот цифры середины XVIII века: сапог с голенищами для кирасир, егерей нужно было в год 93 тысячи пар, башмаков для пехоты — около 600 тысяч.
Производство обуви в России долгое время оставалось прерогативой небольших артелей, в которых трудилось максимум десять-двадцать человек, а в среднем — два-три человека. В XVIII веке, как писал современник, «главное орудие чеботаря состоит в ноже, коим он кроит кожу». В начале XIX века мастерские начали оборудоваться простейшими механизмами, привозимыми из Англии, Германии. Такие обувные артели стали называться фабриками, хотя и здесь преобладал ручной труд всего пяти-десяти работников. Своё название артели получали по имени хозяина. Качество изделий было весьма высоким. Например, в 1830—1840-х годах артели купцов Г. Аренца, А. Соболева, мастера М. Ланге с успехом участвовали в мануфактурных выставках. В 1840-х годах артель купца И. Чурилова начала выпуск отечественных калош и сапог из каучука, что свидетельствовало о высоком технологическом уровне артельного производства (до этого резиновую обувь у нас производили лишь иностранные артели, первой была артель немца Г. Кирштена, созданная в 1832 году).
Обувь в те времена была дорогой. Так, в начале XIX века сардинский посланник граф Ж. де Местр жаловался в частном письме, что в Петербурге «пара туфель хорошей работы стоит восемь рублей». Для сравнения — средний доход работника в те годы составлял пять—десять рублей в месяц. Неудивительно, что обувь чаще старались латать, чем покупать новую. Починкой обуви занимались те же артели, но в начале XIX века появились отдельные мастерские по ремонту, называемые ларями старой обуви.
До 1880-х годов в Петербурге не было крупных фабричных предприятий, так как долгое время не удавалось механизировать это производство, хотя в Америке первая машина для пошива обуви была построена в 1858 году. По полицейской статистике, в 1864 году в Петербурге трудилось около 8000 башмачников и сапожников, а в 1866 году было зарегистрировано 587 мастерских по изготовлению «предметов башмачного и сапожного мастерства» и 136 обувных магазинов (к тому времени в данной области торговля отделилась от производства). В эти годы мастерские стали уже точно походить на фабрики. Так, упомянутая артель «А. Соболев» имела в 1860-х штат из 50 работников и в год производила 7000 (!) пар. Выпускали артели десятки и десятки видов обуви — от охотничьих сапог до «елегантной туфли», причём высочайшего качества. Обувь вывозилась и за границу.
С первых десятилетий XIX века сапожные мастерские стали работать по принципу нынешних комбинатов: выделанная кожа, вощаные нитки, деревянные гвозди (в то время не пользовались металлическими), каблучный материал — всё это закупалось у других производителей. Отдельные мастерские специализировались на одной-двух операциях: некоторые производили только голенища для сапог, другие — головки и задники для туфель и т. д.
В XIX веке артели продолжали сохранять систему коллективных цехов — существовала общая казна, ремесленники должны были вносить цеховую повинность и т. п. Деятельность артелей упорядочивалась документом 1852 года «Обряды для С.-Петербургского русского и иностранного сапожного цеха». Там, кстати, по-прежнему чётко разделялись сапожники и башмачники. Артели не исчезли и с механизацией обувного производства и появлением крупных фабрик. В 1893 году в Петербурге работало 117 башмачников и около 700 сапожных мастеров. А в начале ХХ века некоторые из артелей распродавали свои механизмы и переходили на ручной труд — «штучный товар» всегда был ценнее. При этом большие обувные производства появлялись одно за другим — в 1916 в России работало 110 обувных фабрик. Часто мастерские превращались в поставщиков полуфабрикатов для них.
В первые годы советской власти многие обувные мастерские прекратили своё существование. Работало несколько фабрик да одиночки-кустари по починке. Обувные артели стали вновь появляться в годы НЭПа, правда, не очень активно. Справочник «Абоненты ленинградской телефонной сети» за 1925 год даёт координаты лишь десяти обувных мастерских. К 1930-м частные артели исчезают, а самому слову «артель» придаётся новый смысл — производственное объединение, что-то вроде треста.
При советской власти сапожная мастерская — это место, где обувь прежде всего чинят. Их в Ленинграде немало открылось в послевоенные годы, а с появлением в 1960-х домов быта количество таких мастерских ещё увеличилось. Существовали мастерские, где делали обувь на заказ — ортопедическую, например, — но их были единицы.
Сегодня обувных мастерских в Питере, дай бог, десятка полтора. Зато кустарей-одиночек, починяющих обувь, немало. Как и двадцать лет назад, маленьких будочек, где обувь вам и починят, и почистят, и шнурками снабдят, в городе пруд пруди. Только, к сожалению, передать своё умение старым мастерам некому — не желает ныне молодёжь учиться чинить обувь по старинке. И неудивительно: теперь зачастую проще и дешевле купить новую пару, чем чинить старую. Магазинов по продаже обуви видимо-невидимо. Давно вы бывали, скажем, на Владимирском проспекте? Его весь можно пройти за семь минут, но на нём — семь обувных магазинов! А вот мастерскую по ремонту обуви — поискать…